世の中で一番楽しく立派なことは一生涯を貫く仕事を持つこと、好きな言葉です。確かに仕事充実は幸せな人生にとって必要不可欠であって、生きてるうちの半分以上仕事してるのだからいい仕事して、いい人生を歩みたいものです。
まあそうは言ってもこういう価値観が合う場合とあわない場合なんかあるもので、あくまで経営者としてはこう思うという話です。
ちなみに会社を飛ばしたとか潰したとかいう経営者の方はまあお会いすることあるのですが、その前後あたりの振る舞いも含めてしっかり関わっているとなかなか人間性が出たりするものです。昔はこんな会社でがんがんやっていた、とか武勇伝はお聞きしますし笑ったりもできますが、仕事という土俵になったり万が一でも業務で関わるとどうしても不安感が出てきますし、過去のことは強い反省として精算までいけばいいものの、なんか素直でない部分も見え隠れしたりするわけです。
すっぱい葡萄理論というものがありますが、すっぱい葡萄とは、自分が手に入れることができなかったものについて、「どうせたいした価値はない」と考えることで、自分の感じる悔しさや敗北感などの負の感情を紛らわせる心理メカニズムを指す言葉でして、会社うまくいかなかったら人生は仕事だけじゃないで、というように言うのがまさにそれです。できるのなら、年下社員にもしっかりと教えを請い、目をそむけたくなる指摘にも直視し、前職の失敗をしっかり自己認識し反省して進む、などできたらなのですが変な経験から来るプライドはどうもなりませんので、びっくりするほど成長しません。
元経営者という方が社員になるのは特別な事情がない限り、基本採用しないのが正しいと思う以上、雇用期間内に登記など行った場合には即刻レッドカードで損害発生もしそうな気もします、が経験値から来る帰結です。

まあスジを通すとか通さないとかの話になるので、最初からその感じで業務行うと予後はあまりうまくいかないものかと思います。信用や信頼などは思っている以上に教えてくれないから
まあ行政書士をいちおうやってる建前上でいえば、税理士とかなんかは年取って経験積めば相談相手になるメリットも大きく重宝されますし、60代、70代でも活躍して現役で頑張ってるのでこれはこれで士業はいいなと感じます、定年過ぎた瞬間お荷物扱いで、社会も家庭でも扱いひどくなるのは辛いですが。